Micron Document
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Tetrachlor-p-benzochinon
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Tetrachlor-p-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzochinone.

Contents

• Gewinnung und Darstellung
• Eigenschaften
• Verwendung
• Einzelnachweise

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Gewinnung und Darstellung

Tetrachlor-p-benzochinon kann durch Reaktion von p-Benzochinon mit Chlorwasserstoff gewonnen werden, wobei als Zwischenprodukte Chlorhydrochinon und Chlorbenzochinon entstehen.cite-ref-karl-heinz-lautenschl-ger-3-0[3]

Es kann auch aus Trichlorphenol dargestellt werden, wobei dabei häufig eine Verunreinigung mit PCDD gegeben ist.cite-ref-an-li-shinsuke-tanabe-guibin-jiang-john-p-giesy-paul-s-k-lam-4-0[4]

Eigenschaften

Tetrachlor-p-benzochinon ist ein brennbarer gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Temperaturen über 450 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.cite-ref-gestis-1-6[1] Er bildet Komplexe mit vielen nicht-aromatischen Elektronen-Donatoren, z. B. Carbonylverbindungen, Estern, Amiden, Lactonen, Lactamen und Alkyliodiden.cite-ref-alfa-5-0[5] Es wirkt als Fungizid und ist ein kräftiges Oxidationsmittel.cite-ref-karl-heinz-lautenschl-ger-3-1[3]

Verwendung

Tetrachlor-p-benzochinon wird als Oxidationsmittel zur Dehydrierung verwendet.cite-ref-gestis-1-7[1]

Einzelnachweise

cite-note-gestis-11. Eintrag zu Tetrachlor-p-benzochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
cite-note-clp-100-003-887-21. Eintrag zu Tetrachloro-p-benzoquinone in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
cite-note-karl-heinz-lautenschl-ger-33. ↑ Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger. Harri Deutsch Verlag, 2007, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-an-li-shinsuke-tanabe-guibin-jiang-john-p-giesy-paul-s-k-lam-44. ↑ An Li, Shinsuke Tanabe, Guibin Jiang, John P. Giesy, Paul S.K. Lam: Persistent Organic Pollutants in Asia: Sources, Distributions, Transport and ... Elsevier, 2011, ISBN 0-08-055113-0, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-alfa-55. ↑ Datenblatt p-Chloranil, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Juli 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).

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